++史上最悪のデート++
2000/12/03-2001/04/29（全20話）
日付に「*」のあるモノは感想アリ。
ナビゲーター/相葉雅紀＆ビビアン・スー
| No | ＯＡ | Title | Ｃａｓｔ |
| 1 | 2000/12/03 | 史上最悪の初デート！？ | 山下智久 加藤成亮 |
| 2 | 2000/12/10 | ビンボー美少年 VS 金持ちお嬢様 | 松本潤 |
| 3 | 2000/12/17 | ナニワ女装男 VS 江戸っ子カミナリ親父 | 横山裕 |
| 4 | 2000/12/24 | 悪魔のクリスマス★キス | 大野智 |
| 5 | 2001/01/07 | 占いオトコの爆弾地獄 | 渋谷すばる |
| 6 | 2001/01/14 | 幼なじみのコスプレ・デート | 風間俊介 |
| 7 | 2001/01/21 | トイレがない！ | 村上信吾 |
| 8 | 2001/01/28 | 刑事の息子 VS ヤクザの娘 | 錦戸亮 |
| 9 | 2001/02/04 | お嬢様と水着DEデート | 長谷川純 福田悠太 |
| 10 | 2001/02/11 | バレンタインなんかクソくらえ！ | 生田斗真 |
| 11 | 2001/02/18 | 史上最悪のメル友！！ | 赤西仁 提箸一平 橋田康 |
| 12 | 2001/02/25 | おっぱい星人 VS ストーカー娘 | 横山裕 |
| 13 | 2001/03/04 | そっくりさんと入れ替わりデート | ジミーMackey |
| 14 | 2001/03/11 | 猫アレルギー少年 VS 猫好き少女 | 田中聖 |
| 15 | 2001/03/18 | ３バカ VS 伝説の家庭教師 | 屋良朝幸 米花剛史 良知真次 |
| 16 | 2001/03/25 | 吸血鬼なんか怖くない？！ | 亀梨和也 宮城俊太 上田竜也 |
| 17 | 2001/04/08 | 恋のバトルロワイヤル | 風間俊介 町田慎吾 |
| 18 | 2001/04/15 | 別れたいのに別れられない！ | 上里亮太 |
| 19 | 2001/04/22 | マザコン少年の初デート | 長谷川純 |
| 20 | 2001/04/29 | 史上最悪の片想い | 相葉雅紀 |